Le fonti più importanti di idrocarburi sono i gas di petrolio naturali e associati, il petrolio e il carbone.

Per riserve gas naturale Il primo posto nel mondo appartiene al nostro Paese. Il gas naturale contiene idrocarburi a basso peso molecolare. Ha la seguente composizione approssimativa (in volume): 80–98% di metano, 2–3% dei suoi omologhi più vicini: etano, propano, butano e non un gran numero di impurità: idrogeno solforato H 2 S, azoto N 2, gas nobili, monossido di carbonio (IV) CO 2 e vapore acqueo H 2 O . La composizione del gas è specifica per ciascun campo. Esiste il seguente schema: maggiore è il peso molecolare relativo dell'idrocarburo, meno è contenuto nel gas naturale.

Gas naturaleè ampiamente utilizzato come combustibile economico con un elevato potere calorifico (quando si brucia 1 m3 vengono rilasciati fino a 54.400 kJ). Questo è uno dei migliori viste combustibili per esigenze domestiche e industriali. Inoltre, serve gas naturale materie prime pregiate per l'industria chimica: produzione di acetilene, etilene, idrogeno, fuliggine, plastiche varie, acido acetico, coloranti, medicinali e altri prodotti.

Gas di petrolio associati sono in depositi insieme al petrolio: sono disciolti in esso e si trovano sopra il petrolio, formando un “tappo” di gas. Quando il petrolio viene estratto in superficie, i gas vengono separati da esso a causa di un forte calo di pressione. In precedenza, i gas associati non venivano utilizzati e venivano bruciati durante la produzione di petrolio. Attualmente vengono catturati e utilizzati come combustibile e preziose materie prime chimiche. I gas associati contengono meno metano del gas naturale, ma più etano, propano, butano e idrocarburi superiori. Inoltre contengono sostanzialmente le stesse impurità del gas naturale: H 2 S, N 2, gas nobili, vapori di H 2 O, CO 2 . I singoli idrocarburi (etano, propano, butano, ecc.) vengono estratti dai gas associati; la loro lavorazione consente di ottenere idrocarburi insaturi mediante deidrogenazione - propilene, butilene, butadiene, dai quali vengono poi sintetizzate gomme e plastiche. Come combustibile domestico viene utilizzata una miscela di propano e butano (gas liquefatto). La benzina gassata (una miscela di pentano ed esano) viene utilizzata come additivo alla benzina per una migliore accensione del carburante all'avvio del motore. L'ossidazione degli idrocarburi produce acidi organici, alcoli e altri prodotti.

Olio– un liquido oleoso, infiammabile, di colore marrone scuro o quasi nero con un odore caratteristico. È più leggero dell'acqua (= 0,73–0,97 g/cm3) ed è praticamente insolubile in acqua. In termini di composizione, l'olio è una miscela complessa di idrocarburi di diverso peso molecolare, quindi non ha un punto di ebollizione specifico.

Il petrolio è costituito principalmente da idrocarburi liquidi (in essi sono disciolti idrocarburi solidi e gassosi). Tipicamente si tratta di alcani (per lo più di struttura normale), cicloalcani e areni, il cui rapporto negli oli provenienti da campi diversi varia ampiamente. L'olio degli Urali contiene più areni. Oltre agli idrocarburi, il petrolio contiene ossigeno, zolfo e azoto composti organici.

Di solito non viene utilizzato il petrolio greggio. Per ottenere prodotti tecnicamente pregiati dal petrolio, questo viene sottoposto a lavorazione.

Elaborazione primaria l'olio consiste nella sua distillazione. La distillazione viene effettuata nelle raffinerie di petrolio dopo la separazione dei gas associati. Quando si distilla il petrolio, si ottengono prodotti petroliferi leggeri:

benzina ( T ebollizione = 40–200 °C) contiene idrocarburi C 5 – C 11,

nafta ( T ebollizione = 150–250 °C) contiene idrocarburi C 8 – C 14,

cherosene ( T ebollizione = 180–300 °C) contiene idrocarburi C 12 – C 18,

gasolio ( T kip > 275 °C),

e il resto è un liquido nero viscoso: olio combustibile.

L'olio combustibile viene sottoposto ad ulteriore lavorazione. Viene distillato a pressione ridotta (per evitare la decomposizione) e gli oli lubrificanti vengono isolati: mandrino, macchina, cilindro, ecc. La vaselina e la paraffina vengono isolate dall'olio combustibile di alcuni tipi di olio. Il resto dell'olio combustibile dopo la distillazione - catrame - dopo l'ossidazione parziale viene utilizzato per produrre asfalto. Principale svantaggio distillazione del petrolio - bassa resa di benzina (non più del 20%).

I prodotti della distillazione del petrolio hanno vari usi.

Benzina utilizzato in grandi quantità come aviazione e carburante per automobili. Di solito è costituito da idrocarburi contenenti in media da 5 a 9 atomi di carbonio nelle loro molecole. Nafta Viene utilizzato come carburante per i trattori e anche come solvente nell'industria delle vernici. Grandi quantità di esso vengono trasformate in benzina. Cherosene Viene utilizzato come carburante per trattori, aerei a reazione e razzi, nonché per esigenze domestiche. Olio solare – gasolio– utilizzati come carburante per motori, e oli lubrificanti– per la lubrificazione dei meccanismi. Petrolato utilizzato in medicina. È costituito da una miscela di idrocarburi liquidi e solidi. Paraffina utilizzato per la produzione di acidi carbossilici superiori, per impregnare il legno nella produzione di fiammiferi e matite, per realizzare candele, lucido da scarpe, ecc. È costituito da una miscela di idrocarburi solidi. Carburante Oltre alla trasformazione in oli lubrificanti e benzina, viene utilizzato come combustibile liquido per caldaie.

A metodi di lavorazione secondari olio, cambia la struttura degli idrocarburi inclusi nella sua composizione. Tra questi metodi Grande importanza ha il cracking degli idrocarburi del petrolio, effettuato per aumentare la resa della benzina (fino al 65–70%).

Cracking– il processo di scissione degli idrocarburi contenuti nel petrolio, che porta alla formazione di idrocarburi con un minor numero di atomi di C nella molecola. Esistono due tipi principali di cracking: termico e catalitico.

Cracking termico viene effettuato riscaldando la materia prima (olio combustibile, ecc.) ad una temperatura di 470–550 °C e una pressione di 2–6 MPa. In questo caso, le molecole di idrocarburi con un gran numero di atomi di C vengono suddivise in molecole con un numero minore di atomi di idrocarburi sia saturi che insaturi. Per esempio:

(meccanismo radicale),

Questo metodo viene utilizzato per produrre principalmente benzina per motori. La sua resa in olio raggiunge il 70%. Il cracking termico fu scoperto dall'ingegnere russo V.G. Shukhov nel 1891.

Cracking catalitico effettuata in presenza di catalizzatori (solitamente alluminosilicati) a 450–500 °C e pressione atmosferica. Questo metodo produce benzina per aviazione con una resa fino all'80%. Questo tipo di cracking colpisce principalmente le frazioni di petrolio cherosene e gasolio. Durante il cracking catalitico, insieme alle reazioni di scissione, si verificano reazioni di isomerizzazione. Come risultato di quest'ultimo, si formano idrocarburi saturi con uno scheletro di molecole di carbonio ramificato, che migliora la qualità della benzina:

La benzina da cracking catalitico ha una qualità superiore. Il processo per ottenerlo procede molto più velocemente, con un minor consumo di energia termica. Inoltre, il cracking catalitico produce relativamente numerosi idrocarburi a catena ramificata (isocomposti), che sono di grande valore per la sintesi organica.

A T= 700 °C e oltre avviene la pirolisi.

Pirolisi– decomposizione delle sostanze organiche senza accesso all'aria durante alta temperatura. Nella pirolisi dell'olio, i principali prodotti di reazione sono idrocarburi gassosi insaturi (etilene, acetilene) e idrocarburi aromatici - benzene, toluene, ecc. Poiché la pirolisi dell'olio è uno dei modi più importanti per ottenere idrocarburi aromatici, questo processo è spesso chiamato olio aromatizzazione.

Aromatizzazione– trasformazione di alcani e cicloalcani in areni. Quando le frazioni pesanti di prodotti petroliferi vengono riscaldate in presenza di un catalizzatore (Pt o Mo), gli idrocarburi contenenti 6–8 atomi di C per molecola vengono convertiti in idrocarburi aromatici. Questi processi si verificano durante il reforming (upgrading della benzina).

Riformare- Questa è l'aromatizzazione della benzina, effettuata a seguito del loro riscaldamento in presenza di un catalizzatore, ad esempio Pt. In queste condizioni, alcani e cicloalcani vengono convertiti in idrocarburi aromatici, a seguito dei quali anche il numero di ottano della benzina aumenta in modo significativo. L'aromatizzazione viene utilizzata per ottenere singoli idrocarburi aromatici (benzene, toluene) dalle frazioni di benzina del petrolio.

IN l'anno scorso Gli idrocarburi del petrolio sono ampiamente utilizzati come fonte di materie prime chimiche. Con varie metodologie si ottengono sostanze necessarie alla produzione di materie plastiche, fibre tessili sintetiche, gomma sintetica, alcoli, acidi, detergenti sintetici, esplosivi, pesticidi, grassi sintetici, ecc.

Carbone Come il gas naturale e il petrolio è una fonte di energia e di preziose materie prime chimiche.

Il metodo principale di lavorazione del carbone è coca(distillazione secca). Durante la cokefazione (riscaldamento a 1000 °C - 1200 °C senza accesso d'aria) si ottengono diversi prodotti: coke, catrame di carbone, acqua di catrame e gas di cokeria (schema).

schema

Il coke viene utilizzato come agente riducente nella produzione di ghisa negli impianti metallurgici.

Il catrame di carbone funge da fonte di idrocarburi aromatici. Viene sottoposto a distillazione di rettifica e si ottengono benzene, toluene, xilene, naftalene, nonché fenoli, composti contenenti azoto, ecc. La pece è una massa nera densa rimanente dopo la distillazione della resina, utilizzata per la preparazione di elettrodi e Feltro di copertura.

Dall'acqua di catrame si ottengono ammoniaca, solfato di ammonio, fenolo, ecc.

Il gas di cokeria viene utilizzato per riscaldare le cokerie (quando viene bruciato 1 m 3 vengono rilasciati circa 18.000 kJ), ma è principalmente sottoposto a trattamenti chimici. Pertanto, da esso viene isolato l'idrogeno per la sintesi dell'ammoniaca, che viene poi utilizzata per produrre fertilizzanti azotati, nonché metano, benzene, toluene, solfato di ammonio ed etilene.

Le principali fonti naturali di idrocarburi sono petrolio, gas e carbone. La maggior parte delle sostanze della chimica organica sono isolate da essi. Discuteremo questa classe di sostanze organiche più dettagliatamente di seguito.

Composizione dei minerali

Gli idrocarburi rappresentano la classe più estesa di sostanze organiche. Questi includono classi di composti aciclici (lineari) e ciclici. Esistono idrocarburi saturi (saturi) e insaturi (insaturi).

Gli idrocarburi saturi includono composti con legami singoli:

• alcani- collegamenti lineari;
• cicloalcani- sostanze cicliche.

Gli idrocarburi insaturi includono sostanze con legami multipli:

• alcheni- contengono un doppio legame;
• alchini- contengono un triplo legame;
• alcadieni- comprendono due doppi legami.

Esiste una classe separata di areni o idrocarburi aromatici contenenti un anello benzenico.

Riso. 1. Classificazione degli idrocarburi.

Le risorse minerali includono idrocarburi gassosi e liquidi. La tabella descrive le fonti naturali di idrocarburi in modo più dettagliato.

Fonte	Tipi
		Alcani, cicloalcani, areni, ossigeno, azoto, composti contenenti zolfo
	naturale: una miscela di gas presente in natura; associato: una miscela gassosa disciolta nell'olio o situata sopra di esso	Metano con impurità (non più del 5%): propano, butano, anidride carbonica, azoto, idrogeno solforato, vapore acqueo. Il gas naturale contiene più metano del gas associato
	antracite - include il 95% di carbonio; pietra - contiene il 99% di carbonio; marrone - 72% carbonio	Carbonio, idrogeno, zolfo, azoto, ossigeno, idrocarburi

Ogni anno in Russia vengono prodotti più di 600 miliardi di m 3 di gas, 500 milioni di tonnellate di petrolio, 300 milioni di tonnellate di carbone.

Raccolta differenziata

I minerali sono utilizzati in forma lavorata. Il carbone viene calcinato senza accesso all'ossigeno (processo di coking) per separare diverse frazioni:

• gas di cokeria- una miscela di metano, ossidi di carbonio (II) e (IV), ammoniaca, azoto;
• catrame di carbone- una miscela di benzene, suoi omologhi, fenolo, areni, composti eterociclici;
• acqua ammoniacale- una miscela di ammoniaca, fenolo, idrogeno solforato;
• Coca Cola- prodotto di coke finale contenente carbonio puro.

Riso. 2. Cottura.

Uno dei rami principali dell'industria mondiale è la raffinazione del petrolio. Il petrolio estratto dalle profondità della terra è chiamato petrolio greggio. È riciclato. Innanzitutto viene effettuata la purificazione meccanica dalle impurità, quindi l'olio purificato viene distillato per ottenere varie frazioni. La tabella descrive le principali frazioni di petrolio.

Frazione	Composto	Che cosa ottieni?
	Alcani gassosi dal metano al butano
Benzina	Alcani dal pentano (C 5 H 12) all'undecano (C 11 H 24)	Benzina, esteri
Nafta	Alcani dall'ottano (C 8 H 18) al tetradecano (C 14 H 30)	Nafta (benzina pesante)
Cherosene
Diesel	Alcani dal tridecano (C 13 H 28) al nonadecano (C 19 H 36)
	Alcani dal pentadecano (C 15 H 32) al pentacontano (C 50 H 102)	Oli lubrificanti, vaselina, bitume, paraffina, catrame

Riso. 3. Distillazione dell'olio.

La plastica, le fibre e i medicinali sono prodotti da idrocarburi. Metano e propano sono utilizzati come combustibili domestici. Il coke viene utilizzato nella produzione di ferro e acciaio. L'acido nitrico, l'ammoniaca e i fertilizzanti sono prodotti dall'acqua ammoniacale. Il catrame è utilizzato nella costruzione.

Cosa abbiamo imparato?

Dall'argomento della lezione abbiamo imparato da quali fonti naturali vengono isolati gli idrocarburi. Petrolio, carbone, gas naturali e associati vengono utilizzati come materie prime per composti organici. I minerali vengono purificati e suddivisi in frazioni, dalle quali si ottengono sostanze adatte alla produzione o all'uso diretto. I combustibili liquidi e gli oli sono prodotti dal petrolio. I gas contengono metano, propano, butano, utilizzati come combustibile domestico. Dal carbone vengono estratte materie prime liquide e solide per la produzione di leghe, fertilizzanti e medicinali.

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Distillazione a secco del carbone.

Gli idrocarburi aromatici si ottengono principalmente dalla distillazione secca del carbone. Quando si riscalda il carbone in storte o forni da coke senza accesso all'aria a 1000–1300 °C, le sostanze organiche del carbone si decompongono formando prodotti solidi, liquidi e gassosi.

Il prodotto solido della distillazione secca - coke - è una massa porosa costituita da carbonio con una miscela di ceneri. La Coca-Cola viene prodotta in enormi quantità ed è consumato principalmente dall'industria metallurgica come agente riducente nella produzione di metalli (principalmente ferro) dai minerali.

I prodotti liquidi della distillazione a secco sono catrame viscoso nero (catrame di carbone) e lo strato acquoso contenente ammoniaca è acqua di ammoniaca. Il catrame di carbone si ottiene in media nel 3% in peso del carbone originale. L'acqua ammoniacale è una delle importanti fonti di ammoniaca. I prodotti gassosi della distillazione secca del carbone sono chiamati gas di cokeria. Il gas di cokeria ha una composizione diversa a seconda del tipo di carbone, della modalità di cokeria, ecc. Il gas di cokeria prodotto nelle batterie di cokeria viene fatto passare attraverso una serie di assorbitori che catturano i vapori di catrame, ammoniaca e olio leggero. L'olio leggero ottenuto per condensazione dal gas di cokeria contiene il 60% di benzene, toluene e altri idrocarburi. La maggior parte del benzene (fino al 90%) si ottiene in questo modo e solo una piccola parte si ottiene frazionando il catrame di carbone.

Lavorazione del catrame di carbone. Il catrame di carbone ha l'aspetto di una massa resinosa nera con un odore caratteristico. Attualmente sono stati isolati oltre 120 prodotti diversi dal catrame di carbone. Tra questi ci sono gli idrocarburi aromatici, nonché sostanze aromatiche contenenti ossigeno di natura acida (fenoli), sostanze contenenti azoto di natura basica (piridina, chinolina), sostanze contenenti zolfo (tiofene), ecc.

Il catrame di carbone viene sottoposto a distillazione frazionata, ottenendo diverse frazioni.

L'olio leggero contiene benzene, toluene, xileni e alcuni altri idrocarburi. L'olio medio, o carbolico, contiene un numero di fenoli.

Olio pesante o creosoto: tra gli idrocarburi, l'olio pesante contiene naftalene.

Ottenere idrocarburi dal petrolio Il petrolio è una delle principali fonti di idrocarburi aromatici. La maggior parte delle specie

l'olio contiene solo una piccolissima quantità di idrocarburi aromatici. Tra gli oli domestici, il petrolio del giacimento degli Urali (Perm) è ricco di idrocarburi aromatici. Il secondo olio di Baku contiene fino al 60% di idrocarburi aromatici.

A causa della scarsità di idrocarburi aromatici, oggi viene utilizzata la “aromatizzazione dell’olio”: i prodotti petroliferi vengono riscaldati a una temperatura di circa 700 °C, in modo che dai prodotti della decomposizione del petrolio si possa ottenere il 15–18% degli idrocarburi aromatici.

32. Sintesi, proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi aromatici

1. Sintesi da idrocarburi aromatici e derivati ​​dell'alogeno grasso in presenza di catalizzatori (sintesi di Friedel-Crafts).

2. Sintesi da sali di acidi aromatici.

Quando i sali secchi degli acidi aromatici vengono riscaldati con calce sodata, i sali si decompongono per formare idrocarburi. Questo metodo è simile alla produzione di idrocarburi grassi.

3. Sintesi da acetilene. Questa reazione è interessante come esempio della sintesi del benzene da idrocarburi grassi.

Quando l'acetilene viene fatto passare attraverso un catalizzatore riscaldato (a 500 °C), i tripli legami dell'acetilene vengono rotti e tre delle sue molecole vengono polimerizzate in una molecola di benzene.

Proprietà fisiche Gli idrocarburi aromatici sono liquidi o solidi con

odore caratteristico. Gli idrocarburi che non hanno più di un anello benzenico nelle loro molecole sono più leggeri dell'acqua. Gli idrocarburi aromatici sono leggermente solubili in acqua.

Gli spettri IR degli idrocarburi aromatici sono caratterizzati principalmente da tre aree:

1) circa 3000 cm-1, a causa delle vibrazioni di allungamento C-H;

2) la regione di 1600–1500 cm-1, associata alle vibrazioni scheletriche dei legami aromatici carbonio-carbonio e che varia significativamente nella posizione dei picchi a seconda della struttura;

3) regione inferiore a 900 cm-1, correlata alle vibrazioni di deformazione CH aromatico anelli.

Proprietà chimiche Il generale più importante proprietà chimiche sono gli idrocarburi aromatici

la loro tendenza alle reazioni di sostituzione e la maggiore forza dell'anello benzenico.

Gli omologhi del benzene hanno un anello benzenico e una catena laterale nella loro molecola, ad esempio, nell'idrocarburo C 6 H5 -C2 H5, il gruppo C6 H5 è l'anello benzenico e C2 H5 è la catena laterale. Proprietà

l'anello benzenico nelle molecole degli omologhi del benzene si avvicina alle proprietà del benzene stesso. Le proprietà delle catene laterali, che sono residui di idrocarburi grassi, si avvicinano alle proprietà degli idrocarburi grassi.

Le reazioni degli idrocarburi benzenici possono essere divise in quattro gruppi.

33. Regole di orientamento nell'anello benzenico

Studiando le reazioni di sostituzione nell'anello benzenico, si è scoperto che se l'anello benzenico contiene già un gruppo sostituente, il secondo gruppo entra in una certa posizione a seconda della natura del primo sostituente. Pertanto, ciascun sostituente sull'anello benzenico ha un certo effetto di direzione o orientamento.

La posizione del sostituente appena introdotto è influenzata anche dalla natura del sostituente stesso, cioè dalla natura elettrofila o nucleofila del reagente attivo. La stragrande maggioranza delle reazioni di sostituzione più importanti nell'anello benzenico sono reazioni di sostituzione elettrofila (sostituzione di un atomo di idrogeno che viene eliminato sotto forma di protone con una particella carica positivamente) - alogenazione, solfonazione, nitrazione, ecc.

Tutti i sostituenti, a seconda della natura della loro azione direzionale, sono divisi in due gruppi.

1. Sostituenti della prima specie nelle reazioni la sostituzione elettrofila dirige i successivi gruppi introdotti nelle posizioni orto e para.

Sostituenti di questo tipo includono, ad esempio, i seguenti gruppi, disposti in ordine decrescente della loro forza direttrice: -NH2, -OH, – CH3.

2. Sostituenti della seconda specie nelle reazioni la sostituzione elettrofila dirige i successivi gruppi introdotti nella posizione meta.

Sostituenti di questo tipo includono i seguenti gruppi, disposti in ordine decrescente in base alla loro forza direttrice: -NO2, -C≡N, – SO3 H.

I sostituenti del primo tipo contengono legami singoli; I sostituenti del secondo tipo sono caratterizzati dalla presenza di doppi o tripli legami.

I sostituenti del primo tipo nella stragrande maggioranza dei casi facilitano le reazioni di sostituzione. Ad esempio, per nitrare il benzene, è necessario riscaldarlo con una miscela di acido nitrico e solforico concentrati, mentre il fenolo C6 H5 OH può essere ottenuto con successo

nitrato con acido nitrico diluito a temperatura ambiente per formare orto- e paranitrofenolo.

I sostituenti del secondo tipo di solito complicano generalmente le reazioni di sostituzione. La sostituzione nelle posizioni orto e para è particolarmente difficile, mentre la sostituzione nella posizione meta è relativamente più semplice.

Attualmente, l'influenza dei sostituenti è spiegata dal fatto che i sostituenti del primo tipo sono donatori di elettroni (donatori di elettroni), cioè le loro nuvole di elettroni vengono spostate verso l'anello benzenico, il che aumenta la reattività degli atomi di idrogeno.

L'aumento della reattività degli atomi di idrogeno nell'anello facilita il corso delle reazioni di sostituzione elettrofila. Ad esempio, in presenza di ossidrile, gli elettroni liberi dell'atomo di ossigeno si spostano verso l'anello, il che aumenta la densità elettronica nell'anello e aumenta soprattutto la densità elettronica degli atomi di carbonio nelle posizioni orto e para rispetto al sostituente.

34. Regole di sostituzione nell'anello benzenico

Le regole di sostituzione nell'anello del benzene sono enormi significato pratico, poiché consentono di prevedere il corso della reazione e scegliere il percorso corretto per la sintesi dell'una o dell'altra sostanza desiderata.

Il meccanismo delle reazioni di sostituzione elettrofila nella serie aromatica. Metodi moderni La ricerca ha permesso di chiarire ampiamente il meccanismo di sostituzione nella serie aromatica. È interessante notare che per molti aspetti, soprattutto nelle prime fasi, il meccanismo di sostituzione elettrofila nella serie aromatica si è rivelato simile al meccanismo di addizione elettrofila nella serie grassa.

Il primo passo nella sostituzione elettrofila è (come nell'addizione elettrofila) la formazione di un complesso p. La specie elettrofila Xd+ si lega a tutti e sei gli elettroni p dell'anello benzenico.

La seconda fase è la formazione del complesso p. In questo caso, la particella elettrofila “estrae” due elettroni da sei elettroni p per formare un legame covalente ordinario. Il complesso p risultante non ha più una struttura aromatica: è un carbocatione instabile in cui quattro elettroni p in uno stato delocalizzato sono distribuiti tra cinque atomi di carbonio, mentre il sesto atomo di carbonio va in uno stato saturo. Il sostituente X introdotto e l'atomo di idrogeno si trovano su un piano perpendicolare al piano dell'anello a sei membri. Il complesso S è un intermedio la cui formazione e struttura sono state dimostrate mediante numerosi metodi, in particolare la spettroscopia.

Il terzo stadio della sostituzione elettrofila è la stabilizzazione del complesso S, che si ottiene rimuovendo un atomo di idrogeno sotto forma di protone. Due elettroni coinvolti nella formazione Connessioni SN, dopo la rimozione di un protone, insieme ai quattro elettroni delocalizzati dei cinque atomi di carbonio, danno la consueta struttura aromatica stabile del benzene sostituito. Il ruolo del catalizzatore (solitamente A 1 Cl3) in questo caso

Il processo consiste nell'aumentare la polarizzazione dell'alogenuro alchilico con la formazione di una particella carica positivamente, che entra in una reazione di sostituzione elettrofila.

Reazioni di addizione Gli idrocarburi benzenici subiscono reazioni di addizione con grande difficoltà, ma non lo fanno

decolorare con acqua bromo e soluzione di KMnO4. Tuttavia, dentro condizioni speciali reazioni

l'adesione è ancora possibile. 1. Aggiunta di alogeni.

In questa reazione l'ossigeno svolge il ruolo di catalizzatore negativo: in sua presenza la reazione non procede. Aggiunta di idrogeno in presenza di un catalizzatore:

C6 H6 + 3H2 → C6 H12

2. Ossidazione degli idrocarburi aromatici.

Il benzene stesso è estremamente resistente all'ossidazione, più resistente delle paraffine. Sotto l'azione di agenti ossidanti energetici (KMnO4 in ambiente acido ecc.) per gli omologhi del benzene, il nucleo del benzene non viene ossidato, mentre le catene laterali subiscono ossidazione per formare acidi aromatici.

Sorgenti naturali idrocarburi Nome completo Starchevaya Arina Gruppo B-105 2013

Fonti naturali Le fonti naturali di idrocarburi sono i combustibili fossili: petrolio e gas, carbone e torba. I depositi di petrolio e gas greggio si formarono 100-200 milioni di anni fa da microscopiche piante e animali marini che si incastonarono nelle rocce sedimentarie formate sul fondo del mare. Al contrario, il carbone e la torba iniziarono a formarsi 340 milioni di anni fa da piante che crescevano sulla terra.

Il gas naturale e il petrolio greggio si trovano generalmente insieme all'acqua negli strati petroliferi situati tra strati di roccia (Figura 2). Il termine "gas naturale" si applica anche ai gas che si formano in condizioni naturali a causa della decomposizione del carbone. Il gas naturale e il petrolio greggio sono sviluppati in tutti i continenti tranne l’Antartide. I maggiori produttori I produttori di gas naturale nel mondo sono Russia, Algeria, Iran e Stati Uniti. I maggiori produttori di petrolio greggio sono il Venezuela, Arabia Saudita, Kuwait e Iran. Il gas naturale è costituito principalmente da metano. Il petrolio greggio è un liquido oleoso che può variare di colore dal marrone scuro o verde fino a quasi incolore. Contiene un gran numero di alcani. Tra questi ci sono alcani diretti, alcani ramificati e cicloalcani con un numero di atomi di carbonio da cinque a 50. Il nome industriale di questi cicloalcani è nachtany. Il petrolio greggio contiene anche circa il 10% di idrocarburi aromatici, nonché piccole quantità di altri composti contenenti zolfo, ossigeno e azoto.

Il gas naturale viene utilizzato sia come combustibile che come materia prima per la produzione di diverse sostanze organiche e inorganiche. Sapete già che dal metano, il principale componente del gas naturale, si ottengono idrogeno, acetilene e alcol metilico, formaldeide e acido formico e molte altre sostanze organiche. Il gas naturale viene utilizzato come combustibile nelle centrali elettriche, nei sistemi di caldaie per il riscaldamento dell'acqua di edifici residenziali ed edifici industriali, negli altiforni e nelle industrie a focolare aperto. Accendi un fiammifero e accendi il gas in cucina stufa a gas casa di città, si “innesca” una reazione a catena di ossidazione degli alcani che compongono il gas naturale. Oltre al petrolio, ai gas di petrolio naturali e associati, il carbone è una fonte naturale di idrocarburi. 0n forma spessi strati nelle viscere della terra, le sue riserve accertate superano significativamente le riserve di petrolio. Come il petrolio, il carbone contiene una grande quantità di varie sostanze organiche. Oltre alle sostanze organiche, contiene anche sostanze inorganiche, come acqua, ammoniaca, idrogeno solforato e, naturalmente, il carbonio stesso: il carbone. Uno dei principali metodi di lavorazione del carbone è la cokefazione: calcinazione senza accesso all'aria. Come risultato della cokeria, che viene effettuata ad una temperatura di circa 1000 ° C, si formano: gas di cokeria, che comprende idrogeno, metano, anidride carbonica e anidride carbonica, impurità di ammoniaca, azoto e altri gas; catrame di carbone contenente diverse centinaia di sostanze organiche personali, compreso benzene e suoi omologhi, fenoli e alcoli aromatici, naftalene e vari composti eterociclici; catrame, o acqua di ammoniaca, contenente, come suggerisce il nome, ammoniaca disciolta, nonché fenolo, idrogeno solforato e altre sostanze; il coke è un residuo solido della cokeria, carbonio quasi puro. Il coke viene utilizzato nella produzione di ferro e acciaio, l'ammoniaca viene utilizzata nella produzione di azoto e fertilizzanti combinati e l'importanza dei prodotti di coke organici difficilmente può essere sopravvalutata. Pertanto, il petrolio associato, i gas naturali e il carbone non sono solo le fonti più preziose di idrocarburi, ma fanno anche parte di un magazzino unico di insostituibili risorse naturali, il cui uso attento e ragionevole - condizione necessaria sviluppo progressivo della società umana.

Il petrolio greggio è una miscela complessa di idrocarburi e altri composti. In questa forma è usato raramente. Viene prima trasformato in altri prodotti che hanno uso pratico. Pertanto, il petrolio greggio viene trasportato tramite petroliere o oleodotti alle raffinerie. La raffinazione del petrolio comporta una serie di processi fisici e chimici: distillazione frazionata, cracking, reforming e desolforazione.

Il petrolio greggio viene separato nelle sue numerose parti costituenti mediante distillazione semplice, frazionata e sotto vuoto. La natura di questi processi, così come il numero e la composizione delle frazioni petrolifere risultanti, dipendono dalla composizione del petrolio greggio e dai requisiti delle sue varie frazioni. Innanzitutto, le impurità gassose in esso disciolte vengono rimosse dal petrolio greggio sottoponendolo a semplice distillazione. L'olio viene poi sottoposto alla distillazione primaria, a seguito della quale viene separato in gas, frazioni leggere e medie e olio combustibile. Ulteriori fazioni facile distillazione e le frazioni medie, nonché la distillazione sotto vuoto dell'olio combustibile portano alla formazione elevato numero fazioni. Nella tabella 4 mostra gli intervalli del punto di ebollizione e la composizione di varie frazioni petrolifere, e la Fig. La Figura 5 mostra un diagramma della progettazione di una colonna di distillazione primaria (distillazione) per la distillazione dell'olio. Passiamo ora alla descrizione delle proprietà delle singole frazioni petrolifere.

I giacimenti petroliferi contengono, di regola, grandi accumuli del cosiddetto gas di petrolio associato, che si accumula sopra il petrolio nella crosta terrestre e vi si dissolve parzialmente sotto la pressione delle rocce sovrastanti. Come il petrolio, il gas di petrolio associato è una preziosa fonte naturale di idrocarburi. Contiene principalmente alcani, le cui molecole contengono da 1 a 6 atomi di carbonio. È ovvio che la composizione del gas di petrolio associato è molto più povera del petrolio. Tuttavia, nonostante ciò, è ampiamente utilizzato anche come combustibile e come materia prima per l’industria chimica. Solo pochi decenni fa, nella maggior parte dei giacimenti petroliferi, il gas di petrolio associato veniva bruciato come inutile supplemento al petrolio. Attualmente, ad esempio, a Surgut, la più ricca riserva petrolifera della Russia, l’elettricità più economica al mondo viene generata utilizzando il gas di petrolio associato come combustibile.

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Le più importanti fonti naturali di idrocarburi sono olio , gas naturale E carbone . Formano ricchi depositi in varie regioni della Terra.

In precedenza, i prodotti naturali estratti venivano utilizzati esclusivamente come combustibile. Attualmente sono stati sviluppati e ampiamente utilizzati metodi per la loro lavorazione, che consentono di isolare preziosi idrocarburi, che vengono utilizzati sia come combustibile di alta qualità che come materia prima per varie sintesi organiche. Elabora fonti naturali di materie prime industria petrolchimica . Diamo un'occhiata ai principali metodi di lavorazione degli idrocarburi naturali.

La fonte più preziosa di materie prime naturali è olio . È un liquido oleoso di colore bruno scuro o nero con odore caratteristico, praticamente insolubile in acqua. La densità dell'olio è 0,73–0,97 g/cm3. Il petrolio è una miscela complessa di vari idrocarburi liquidi in cui sono disciolti idrocarburi gassosi e solidi e la composizione del petrolio proveniente da diversi campi può differire. Alcani, cicloalcani, idrocarburi aromatici, nonché composti organici contenenti ossigeno, zolfo e azoto possono essere presenti nell'olio in proporzioni variabili.

Il petrolio greggio non viene praticamente utilizzato, ma viene lavorato.

Distinguere raffinazione primaria del petrolio (distillazione ), cioè. dividendolo in frazioni con diversi punti di ebollizione, e raccolta differenziata (screpolature ), durante il quale la struttura degli idrocarburi viene modificata

colombe incluse nella sua composizione.

Raffinazione primaria del petrolio si basa sul fatto che maggiore è il punto di ebollizione degli idrocarburi, maggiore è la loro massa molare. L'olio contiene composti con punto di ebollizione compreso tra 30 e 550°C. Come risultato della distillazione, l'olio viene diviso in frazioni che bollono temperature diverse e contenenti miscele di idrocarburi con masse molari diverse. Queste frazioni hanno una varietà di usi (vedi Tabella 10.2).

Tabella 10.2. Prodotti lavorazione primaria olio.

Frazione	Punto di ebollizione, °C	Composto	Applicazione
Gas liquefatto	<30	Idrocarburi C3-C4	Combustibili gassosi, materie prime per l'industria chimica
Benzina	40-200	Idrocarburi C5 – C9	Carburante per aerei e automobili, solvente
Nafta	150-250	Idrocarburi C9 – C12	Carburante diesel, solvente
Cherosene	180-300	Idrocarburi C9-C16	Carburante per motori diesel, carburante domestico, carburante per illuminazione
Gasolio	250-360	Idrocarburi C 12 -C 35	Carburante diesel, materie prime per cracking catalitico
Carburante	> 360	Idrocarburi superiori, sostanze contenenti O, N, S, Me	Combustibile per caldaie e forni industriali, materie prime per ulteriore distillazione

L’olio combustibile rappresenta circa la metà della massa del petrolio. Pertanto è anche sottoposto a trattamento termico. Per evitare la decomposizione, l'olio combustibile viene distillato a pressione ridotta. In questo caso si ottengono diverse frazioni: idrocarburi liquidi, che vengono utilizzati come oli lubrificanti ; miscela di idrocarburi liquidi e solidi – petrolato , utilizzato nella preparazione di unguenti; miscela di idrocarburi solidi – paraffina , utilizzato per la produzione di lucido da scarpe, candele, fiammiferi e matite, nonché per l'impregnazione del legno; residuo non volatile - catrame , utilizzato per produrre bitume per strade, costruzioni e coperture.

Riciclo del petrolio comporta reazioni chimiche che modificano la composizione e la struttura chimica degli idrocarburi. La sua varietà è

ty – cracking termico, cracking catalitico, reforming catalitico.

Cracking termico solitamente soggetti a olio combustibile e altre frazioni pesanti di petrolio. Ad una temperatura di 450-550°C e una pressione di 2–7 MPa, le molecole di idrocarburi vengono divise dal meccanismo dei radicali liberi in frammenti con un numero minore di atomi di carbonio e si formano composti saturi e insaturi:

S 16 H 34 ¾® S 8 H 18 + S 8 H 16

C8 H18 ¾®C4 H10 +C4 H8

Questo metodo viene utilizzato per ottenere la benzina per motori.

Cracking catalitico effettuata in presenza di catalizzatori (solitamente alluminosilicati) a pressione atmosferica e ad una temperatura di 550 - 600°C. Allo stesso tempo, la benzina per aviazione viene prodotta da frazioni di petrolio cherosene e gasolio.

La degradazione degli idrocarburi in presenza di alluminosilicati avviene secondo il meccanismo ionico ed è accompagnata da isomerizzazione, cioè la formazione di una miscela di idrocarburi saturi e insaturi con uno scheletro carbonioso ramificato, ad esempio:

Canale 3 Canale 3 Canale 3 Canale 3 Canale 3

gatto., T||

C 16 H 34 ¾¾® CH 3 -C -C-CH 3 + CH 3 -C = C - CH-CH 3

Riforma catalitica condotta ad una temperatura di 470-540°C e una pressione di 1–5 MPa utilizzando catalizzatori al platino o platino-renio depositati su una base Al 2 O 3. In queste condizioni, la trasformazione delle paraffine e

cicloparaffine del petrolio in idrocarburi aromatici

gatto., t, pag

¾¾¾¾® + 3Ý 2

gatto., t, pag

C 6 H 14 ¾¾¾¾® + 4H 2

I processi catalitici consentono di ottenere benzina di qualità migliore grazie a alto contenuto contiene idrocarburi ramificati e aromatici. La qualità della benzina è caratterizzata dalla sua numero di ottano. Quanto più la miscela di carburante e aria viene compressa dai pistoni, tanto maggiore è la potenza del motore. Tuttavia, la compressione può essere effettuata solo fino ad un certo limite, al di sopra del quale avviene la detonazione (esplosione).

miscela di gas, causando surriscaldamento e usura prematura del motore. Le paraffine normali hanno la più bassa resistenza alla detonazione. Con una diminuzione della lunghezza della catena, un aumento della sua ramificazione e del numero dei doppi

Aumenta il numero di connessioni; è particolarmente ricco di idrocarburi aromatici

prima del parto. Per valutare la resistenza alla detonazione di vari tipi di benzina, vengono confrontati con indicatori simili della miscela isoottano E n-hep-tana con diversi rapporti di componenti; Il numero di ottano è pari alla percentuale di isoottano presente in questa miscela. Più è alto, maggiore è la qualità della benzina. Il numero di ottano può essere aumentato anche aggiungendo speciali agenti antidetonanti, ad esempio piombo tetraetile Pb(C 2 H 5) 4, tuttavia, tale benzina e i suoi prodotti di combustione sono tossici.

Oltre al combustibile liquido, i processi catalitici producono idrocarburi gassosi inferiori, che vengono poi utilizzati come materie prime per la sintesi organica.

Un'altra importante fonte naturale di idrocarburi, la cui importanza è in costante aumento, è gas naturale. Contiene fino al 98% vol di metano, 2–3% vol. i suoi omologhi più vicini, nonché impurità di idrogeno solforato, azoto, diossido di carbonio, gas nobili e acqua. Gas rilasciati durante la produzione di petrolio ( passando ), contengono meno metano, ma più suoi omologhi.

Come combustibile viene utilizzato il gas naturale. Inoltre, i singoli idrocarburi saturi vengono isolati da esso mediante distillazione gas di sintesi , costituito principalmente da CO e idrogeno; sono utilizzati come materie prime per varie sintesi organiche.

Estratto in grandi quantità carbone – materiale solido eterogeneo di colore nero o grigio-nero. È una miscela complessa di vari composti ad alto peso molecolare.

Il carbone viene utilizzato come combustibile solido ed è anche soggetto a coca – distillazione a secco senza accesso d'aria a 1000-1200°C. Come risultato di questo processo, si formano: Coca Cola , che è grafite finemente macinata e viene utilizzata in metallurgia come agente riducente; catrame di carbone , che viene distillato per produrre idrocarburi aromatici (benzene, toluene, xilene, fenolo, ecc.) e pece utilizzato per la preparazione del cartone catramato; acqua ammoniacale E gas di cokeria , contenente circa il 60% di idrogeno e il 25% di metano.

Pertanto, forniscono fonti naturali di idrocarburi

industria chimica una varietà di materie prime relativamente economiche per la realizzazione di sintesi organiche, che consentono di ottenere numerosi composti organici che non si trovano in natura, ma sono necessari per l'uomo.

Schema generale L'uso di materie prime naturali per la sintesi organica e petrolchimica di base può essere rappresentato come segue.

Arene Gas di sintesi Acetilene AlcheniAlcani

Sintesi organica e petrolchimica di base

Attività di prova.

1222. Qual è la differenza tra raffinazione primaria del petrolio e raccolta differenziata?

1223. Quali connessioni determinano alta qualità benzina?

1224. Suggerire un metodo che permetta di ottenere alcol etilico dal petrolio.